پیوندهای مفید
اخبار و اعلانات
آمار
| تعداد نشریات | 46 |
| تعداد شماره‌ها | 1,226 |
| تعداد مقالات | 10,523 |
| تعداد مشاهده مقاله | 20,809,446 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 14,187,024 |
Molecular Design of N-Salicyloyl Tryptamine Derivatives Via Quantitative Structure-Property Relationship )QSPR( and Molecular Dynamic Simulation Methods | ||
| Iranian Journal of Analytical Chemistry | ||
| مقاله 8، دوره 7، شماره 1 - شماره پیاپی 13، خرداد 2020، صفحه 64-69 اصل مقاله (1.14 M) | ||
| نوع مقاله: Full research article | ||
| شناسه دیجیتال (DOI): 10.30473/ijac.2020.52687.1169 | ||
| نویسندگان | ||
| Nosrat Madadi Mahani* 1؛ Khadije Anjomshoaa2؛ Sayed Zia Mohammadi1 | ||
| 1Department of Chemistry, Payame Noor University, 19395-4697, Tehran, Iran | ||
| 2Chemistry Department,ValiAsr University of Rafsanjan, P.O. Box 518 Rafsanjan, I.R. IRAN | ||
| چکیده | ||
| N-salicyloyl tryptamine derivatives as anti-neuroinflammatory agents have a potent strategy to cure neuroinflammatory diseases including Alzheimer and Parkinson. Computational methods of quantitative structure properties relationships (QSPR) and molecular dynamics were successfully used to design of four novel N-salicyloyl tryptamine with improved properties. The QSPR model of five variables was presented to predict anti- neuroinflammatory activity of N-salicyloyl tryptamine derivatives. The quantum descriptors as Hartree Fock energy, ionization energy, softness, dipole moment and the thermal energy, were calculated with density functional theory at the B3LYP/6-311G level. Cross validation of multivariate linear regression (MLR) was used to build and evaluate the model QSPR. The model possesses coefficients of the highest squared correlation coefficient (R2) of 0.900 for the training set and 0.817 for the test set. The statistical results exhibited high internal and external consistency as demonstrated by the validation methods. Three of designed compounds showed good pharmacokinetic properties by QSPR predictions. These results provided strong guidance for the discovery and design of novel potential anti- neuroinflammatory compounds. Also, the adsorption of the designed compounds on functionalized carbon nanotube (8, 0) was investigated using molecular dynamics simulation with COMPASS force field. Results indicated that the adsorption of designed N-salicyloyl tryptamine derivatives on f-CNT involves a partial π–π interaction and hydrogen bonding. The study of investigation the interactions of N-salicyloyl tryptamine with f-CNT (8, 0) can be useful for finding the main CNT-based carriers for these derrivatives. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| QSPR؛ N-Salicyloyl Tryptamine Derivatives؛ Dynamic Molecular؛ Density Functional Theory؛ Functionalized-Carbon Nanotube | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| طراحی مولکولی مشتقات N سالیسیلول تریپتامین با استفاده از روشهای رابطه کمی خواص- ساختار و شبیهسازی دینامیک مولکولی | ||
| نویسندگان [English] | ||
| نصرت مدی ماهانی1؛ خدیجه انجم شعاع2؛ سید ضیا محمدی1 | ||
| 1بخش شیمی ، دانشگاه پیام نور، صندوق پستی4697-1935،تهران، ایران | ||
| 2بخش شیمی ، دانشگاه ولیعصر، صندوق پستی 518، رفسنجان، ایران | ||
| چکیده [English] | ||
| مشتقات N سالیسیلول تریپتامین بهعنوان عامل های ضدحساسیت عصبی دارای پتانسیل درمانی بیماری های الزایمر و پارکینسون میباشند. روشهای محاسباتی روابط کمی خواص- ساختار(QSPR) و شبیهسازی دینامیک مولکولی برای طراحی چهار ترکیب جدید مشتقات N سالیسیلول تریپتامین بصورت موفقیتآمیز استفاده گردید. مدل QSPR پنج متغیره برای پیشبینی خواص و فعالیت ضد التهاب عصب مشتقات N سالیسیلول تریپتامین ارائه گردید. توصیفگرهای کوانتومی مانند، انرژی هارتری فاک، انرژی یونش، ممان دوقطبی و انرژی گرمایی با استفاده از روش نظریه تابعیت چگالی در سطح B3LYP/6-311G محاسبه گردید. اعتبارسنجی متقابل رگرسیون خطی چند متغیره MLR برای طراحی مدل QSPR استفاده گردید. مدل دارای بالاترین ضریب همبستگی R2 برابر 900/0برای سری آموزش و 817/0 برای سری تست میباشد. نتایج آماری سازگاری داخلی و خارجی بالایی را بوسیله روشهای اعتبار سنجی نشان میدهد. سه مورد از ترکیبات طراحی شده، خواص دارویی خوبی را با مدل QSPR ارائه میدهند و میتواند راهنمای مناسبی برای کشف و طراحی ترکیبات جدید با خاصیت ضد التهابی عصبی را فراهم مینماید. همچنین جذب ترکیبات طراحی شده بر روی نانولوله کربنی (0و8) عاملدار با استفاده از شبیهسازی دینامیک مولکولی ومیدان نیرو COMPASS انجام گردید. نتایج جذب مشتقات طراحی شده بر نانولوله کربنی (0و8) عاملدار نشان داد که برهمکنشها میتوانند شامل برهمکنشهای جزئی π–π و پیوندهای هیدروژنی باشند. مطالعه برهمکنش این ترکیبات با نانولوله کربنی (0و8) عاملدار جهت یافتن حاملهای دارویی پایه نانولوله کربنی برای این مشتقات، میتواند مناسب باشد. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| روابط کمی خواص- ساختار (QSPR), مشتقات N سالیسیلول تریپتامین, دینامیک مولکولی, نظریه تابعیت چگالی, نانولوله کربنی عامل دار | ||
| مراجع | ||
|
[1] W.W. Chen, X. Zhang and W.J. Huang, Role of neuroinflammation in neurodegenerative diseases, Mol. Med. Rep. 13 (2016) 3391-3396.
[2] B. Thrash-Williams, S.S. Karuppagounder, D. Bhattacharya, M. Ahuja, V. Suppiramaniam and M. Dhanasekaran, Methamphetamine-induced dopaminergic toxicity prevented owing to the neuroprotective effects of salicylic acid, Life Sci. 154 (2016) 24-29.
[3] E.D. AlFadly, P.A. Elzahhar, A. Tramarin, S. Elkazaz, H. Shaltout, M.M. Abu-Serie, J. Janockova, O. Soukup, D.A. Ghareeb, A.F. El-Yazbi, R.W. Rafeh, N.-M.Z. Bakkar, F. Kobeissy, I. Iriepa, I. Moraleda, M.N.S. Saudi, M. Bartolini and A.S.F. Belal, Tackling neuroinflammation and cholinergic deficit in Alzheimer's disease: Multi-target inhibitors of cholinesterases, cyclooxygenase-2 and 15-lipoxygenase, Eur. J. Med. Chem. 167 (2019) 161-186.
[4] L.J. Quintans-Junior, D.A. Silva, J.S. Siqueira, A.A.S. Araujo, R.S.S. Barreto, L.R. Bonjardim, J.M. DeSantana, W. De Lucca Junior, M.F.V. Souza, S.J.C. Gutierrez, J.M. Barbosa-Filho, V.J. Santana-Filho, D.A.M. Araujo and R.N. Almeida, Bioassay-guided evaluation of antinociceptive effect of N-salicyloyltryptamine: a behavioral and electrophysiological approach, J. Biomed. Biotechnol. 5 (2010) 1-6.
[5] X. Fan, J. Li, X. Deng, Y. Lu, Y. Feng, S. Ma, H. Wen, Q. Zhao, W. Tan, T. Shi and Z. Wang, Design, synthesis and bioactivity study of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of neuroinflammation, Eur. J. Med. Chem. 193 (2020) 112217-112225.
[6] D. Baichuan, H. Long, T. Tang, X. Ni, J. Chen, G. Yang, F. Zhang, et al., Quantitative Structure-Activity Relationship Study of Antioxidant Tripeptides Based on Model Population Analysis, Inter. J. Mol. Sci. 20 (2019): 995-1009.
[7] C. Samir, M. Ghamali, M. Larif, R. Hmamouchi, M. Bouachrine and T.R. Lakhlifi, Quantitative Structure–Activity Relationship Studies of Anticancer Activity for Isatin (1H-Indole-2, 3-Dione) Derivatives Based on Density Functional Theory, Inter. J. QSAR 2 (2017) 90– 115.
[8] Y. Wong Kai, G. Andrew, L.M. Mercader, B.H. Saavedra, P. Gustavo and P.R. Romanelli, QSAR Analysis of tacrine-related acetylcholinesterase inhibitors, J. Biomed. Sci. 21 (2014) 84-94.
[9] V. Suryanarayanan, S. Kumar Singh, S. Kumar Tripathi, C. Selvaraj, K. Konda Reddy and A. Karthiga , A three-dimensional chemical phase pharmacophore mapping, QSAR modelling and electronic feature analysis of benzofuran salicylic acid derivatives as LYP inhibitors, SAR QSAR Environ. Res. 23 (2013) 1024-1040.
[10] X. Li, N. Li, Z. Sui, K. Bi, Z. Li, An investigation on the Quantitative Structure-Activity Relationships of the Anti-Inflammatory Activity of Diterpenoid Alkaloids, Molecules 22 (2017) 363-377.
[11] Robert G. Parr and Yang Weitao. Density-functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press (1994).
[12] M.J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
[13] V. Ravichandran Rajak, H. Jain, A. Sivadasan, S. Varghese, C.P. R Kishore-Agrawal, Validation of QSAR models – strategies and importance, Int. J. Drug Des. Disc. 2 (2011) 511–519.
[14] Accelrys Inc. MS modeling. San Diego, CA: Accelrys Inc. 2003.
[15] K.A. Lippa, L.C. Sander, R.D. Mountain, Molecular dynamics simulations of alkylsilane stationary-phase order and disorder. 2. Effects of temperature and chain length, Anal. Chem. 24 (2005) 7852-7861.
[16] H. Sun, COMPASS: An ab Initio Force-Field Optimized for Condensed-Phase Applications Overview with Details on Alkane and Benzene Compounds, J. Phys. Chem. B 102 (1998) 7338-7364.
[17] H.C. Andersen, Molecular dynamics simulations at constant pressure and/or temperature, J. Chem. Phys. (1980) 72, 2384-2389.
[18] Y.J. Zhang, J. Na D., H. Zhong, C.P. Sun, J.G. Han, Molecular dynamics exploration of the binding mechanism and properties of single-walled carbon nanotube to WT and mutant VP35 FBP region of Ebola virus, J. Biol. Phys. (2017) 43, 149–165. | ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 583 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 398 |
||