تعداد نشریات | 41 |
تعداد شمارهها | 1,119 |
تعداد مقالات | 9,559 |
تعداد مشاهده مقاله | 17,334,627 |
تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 12,103,769 |
Insilco study: Modeling Parameters for Prediction of Activity of Iminochromene Derivatives | ||
Iranian Journal of Analytical Chemistry | ||
مقاله 4، دوره 5، شماره 2، آذر 2018، صفحه 23-30 اصل مقاله (1017.84 K) | ||
نوع مقاله: Full research article | ||
نویسندگان | ||
Nosrat Madadi Mahani* ؛ Azra Horzadeh | ||
Department of Chemistry, Payame Noor University, 19395-4697 Tehran, Iran | ||
چکیده | ||
A quantitative structure activity relationship analysis has been applied to a data set of 34 derivatives of 8-hydroxy-2-iminochromene with inhibitory activities for carbonyl reductase 1. Semi-empirical quantum chemical calculations at the AM1 level were used to find the geometry of the studied molecules. Whole numbers of descriptors were calculated with Dragon software, and a subset of calculated descriptors was selected from 407 Dragon descriptors with the multiple linear regression (MLR), partial least square and principal component analysis methods. Results displayed that the MLR method predicted of activity good enough. The best model of MLR, with seven descriptors was selected. Also it indicates very good consistency towards data variations for the validation methods. The predicted values of activities are in suitable agreement with the experimental results. The obtained results suggested that the PLS method could be more helpful to predict the biological activity of iminochromene derivatives. This study is be useful to predict the activity of other compounds in the same derivatives. | ||
کلیدواژهها | ||
Quantitative Structure-Activity؛ Relationship؛ Iminochromene derivatives؛ Multiple linear regression؛ Partial Least Square؛ principal component analysis | ||
عنوان مقاله [English] | ||
مطالعه شیبهسازی: پارامترهای مدلسازی برای پیشبینی فعالیت مشتقات ایمینوکرومن | ||
نویسندگان [English] | ||
نصرت مددی ماهانی؛ عذرا حرزاده | ||
بخش شیمی، دانشگاه پیام نور، صندوق پستی 3697-19395 ، تهران، ایران | ||
چکیده [English] | ||
آنالیز رابطه فعالیت-ساختار کمی برای مجموعهای از 34 مشتق8–هیدروکسی 2-ایمینو کرومن با فعالیت بازداری آنزیم کربونیل ردکتاز1 مورد بررسی قرار گرفت. محاسبات شیمی کوانتومی نیمهتجربی در سطح AM1 برای بدست آوردن ساختار بهینه ترکیبات استفاده گردید. کلیه توصیفگرها با استفاده از نرمافزار دراگون محاسبه گردید و زیرمجموعهای از توصیفگرهای محاسبهشده از 407 توصیفگر دراگون با استفاده از آنالیزهای رگرسیون خطی چند متغیره، حداقل مربعات جزئی و تحلیل مولفههای اصلی انتخاب گردید. نتایج نشان داد که رگرسیون خطی چند متغیره، فعالیت خوب و مناسبی را پیشبینی مینماید. بهترین مدل رگرسیون خطی چند متغیره با هفت توصیفگر انتخاب شد که این مدل ثبات بسیار خوبی نسبت به تغییرات دادهها برای روشهای اعتبارسنجی نشان میدهد. مقادیر پیشبینی شده فعالیت این مشتقات با نتایج تجربی توافق مناسبی دارند. آنالیزها نشان داد که روش حداقل مربعات جزئی میتواند برای پیشبینی فعالیت ترکیبات مورد مطالعه مفیدتر باشد. این مطالعه برای پیشبینی فعالیت ترکیبات دیگر از مشتقات همین گروه بسیار کاربردی و مهم میباشد. | ||
کلیدواژهها [English] | ||
رابطه فعالیت-ساختار کمی, ایمینوکرومن, رگرسیون خطی چند متغیره, حداقل مربعات جزئی, تحلیل مولفههای اصلی | ||
مراجع | ||
[1] O.S. Bains, T.A. Grigliatti, R.E. Reid and K.W. Riggs, Naturally occurring variants of human aldo-keto reductases with reduced in vitro metabolism of daunorubicin and doxorubicin, J. Pharmacol. Exp. Ther. 335 (2010) 533-345.
[2] F. Hoffmann and E. Maser, Carbonyl reductases and pluripotent hydroxysteroid dehydrogenases of the short-chain dehydrogenase/reductase superfamily, Drug Metab. Rev. 39 (2007) 87-144.
[3] T. Matsunaga, S. Shintani and A. Hara, Multiplicity of mammalian reductases for xenobiotic carbonyl compounds, Drug Metab. Pharmacokinet. 21 (2006) 1-18.
[4] P. Malatkova, E. Maser and V. Wsol, Human carbonyl reductases, Curr. Drug Metab. 11 (2010) 639-658.
[5] J.A. Doorn, E. Maser, A. Blum, D.J. Claffey and D.R. Petersen, Human carbonyl reductase catalyzes reduction of 4-oxonon-2-enal, Biochemistry 43 (2004) 13106-13114.
[6] D. Hu, N. Miyagi, Y. Arai, T. Oguri, T. Miura, T. Nishinaka T, et al. Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1, Org. Biomol. Chem. 13 (2015) 7487-7499.
[7] E. Arkan, M. Shahlaei, A. Pourhossein, K. Fakhri and A. Fassihi, Validated QSAR analysis of some diaryl substituted pyrazoles as CCR2 inhibitors by various linear and nonlinear multivariate chemometrics methods, Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 3394-3406.
[8] M. Shahlaei, A. Madadkar-Sobhani, L. Saghaie and A. Fassihi, Application of an expert system based on Genetic Algorithm–Adaptive Neuro-Fuzzy Inference System (GA–ANFIS) in QSAR of cathepsin K inhibitors, Expert Syst. Appl. 39 (2012) 6182-6191.
[9] A.R. Katritzky, V.S. Lobanov and M. Karelson, QSPR: the correlation and quantitative prediction of chemical and physical properties from structure, Chem. Soc. Rev. 24 (1995) 279-287.
[10] R. Kumar, M. Son, R. Bavi, Y. Lee, C. Park, V. Arulalapperumal, et al. Novel chemical scaffolds of the tumor marker AKR1B10 inhibitors discovered by 3D QSAR pharmacophore modeling, Acta Pharmacol. Sin. 36 (2015) 998-1012.
[11] V.K. Agrawal, S. Bano, C.T. Supuran and P.V.Khadikar , QSAR study on carbonic anhydrase inhibitors: aromatic/heterocyclic sulfonamides containing 8-quinoline-sulfonyl moieties, with topical activity as antiglaucoma agents, Eur. J. Med .Chem. 39 (2004) 593-600.
[12] R. Kumar, P. Malla, A. Verma and M. Kumar, Design of potent human steroid 5α-reductase inhibitors: 3D-QSAR CoMFA, CoMSIA and docking studies. Med. Chem. Res. 22 (2013) 4568-4582.
[13] R.L. Sawant, S.S.Ramdin and J.B. Wadekar, Synthesis, QSAR and docking studies of 5HT2A receptor antagonising thiazolo[3,2-a]pyrimidines as antipsychotic agents, Marmara Pharmaceut. J. 18 (2014) 109-116.
[14] R.Y. Chaudhari, S.B. Bhise, A. Yadav and T. Sonawane, QSAR, Synthesis and Docking Study of 1, 4-DHP as Novel Antitubercular Agents, J. Pharm. Res. Clin. Pract. 2 (2016) 1-9.
[15] L. Firoozpour , N. Edraki , M. Nakhjiri , S. Emami , M. Safavi , S.K.Ardestani , et al. Cytotoxic activity evaluation and QSAR study of chromene-based chalcones. Arch. Pharm. Res. 35 (2012) 2117-2125.
[16] P. Vasanthanathan , M. Lakshmi ,M.A. Babu and S.G. Kaskhedikar , Classical QSAR study on chromene derivatives as lanosterol 14alpha- demethylase inhibitor: a non azole antifungal target, Med. Chem. 2 (2006) 363-367.
[17] N. Madadi Mahani, A. Mohadesi Zarandi and A. Horzadeh, QSAR studies of novel iminochromene derivatives as carbonyl reductase 1 (CBR1) inhibitors, Marmara Pharm. J. 22 (2018) 227-236.
[18] Talete srl, Dragon (ver. 5.4), Milano, Italy. Web site: www.talete.mi.it/products/ software. htm
[19] R.Todeschini and V.Consonni Handbook of Molecular Descriptors, Wiley-VCH, Weinheim (2000) pp. 667-690.
[20] S. Wold and L. Ericksson, Partial least squares projections to latent structures (PLS) in chemistry. In Encyclopedia of computational chemistry, Ragu & Schleyer, P. (ed.), John Wiley & Sons, ltd. Chichester(2002).
[21] V. Consonni, D. Ballabioand and R. Todeschini, Comments on the definition of the Q2 parameter for QSAR validation, J. Chem. Inf. Model. 49 (2009) 1669-1678.
[22] V. Consonni, D. Ballabioand and R. Todeschini , Evaluation of model predictive ability by external validation techniques, J. Chemometrics. 24 (2010) 194-201.
[23] L. M. Shi, H .Fang, W.Tomg, J. Wu, R. Perkins, R.M. Blair, W.S.Branham, S.L.Dial, C.L. Moland and D.M. Sheenan, QSAR Models Using a Large Diverse Set of Estrogens, J. Chem. Inf. Comput .Sci. 41 (2001) 186–195.
[24] D.M. Hawkins, the Problem of Overfitting, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 44 (2004) 1–12.
[25] S. Vaira , V.E. Mantovani , J.C. Robles, J.C. Sanchis and H.C. Goicoechea , Use of Chemometrics: Principal Component Analysis (PCA) and Principal Component Regression (PCR) for the Authentication of Orange Juice, J. Anal. Lett. 32 (1999) 3131-3141. | ||
آمار تعداد مشاهده مقاله: 546 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 367 |