پیوندهای مفید
اخبار و اعلانات
آمار
| تعداد نشریات | 40 |
| تعداد شماره‌ها | 1,020 |
| تعداد مقالات | 8,749 |
| تعداد مشاهده مقاله | 15,587,959 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 10,890,723 |
فتالیمید-N-سولفونیک اسید به‌عنوان کاتالیزوری بسیار کارآمد برای سنتز مشتقات 4،1-دیهیدروپیرانو [3،2-c] پیرازول | ||
| دوفصلنامه شیمی آلی | ||
| دوره 1، شماره 1، اردیبهشت 1401، صفحه 11-20 اصل مقاله (546.89 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله پژوهشی | ||
| نویسندگان | ||
| مریم خلیلی1؛ احمدرضا موسوی زارع* 2 | ||
| 1دانشجوی دکتری، گروه شیمی، دانشگاه فردوسی مشهد | ||
| 2استادیار، گروه شیمی، دانشگاه سید جمال‌الدین اسدآبادی | ||
| چکیده | ||
| در این پژوهش، روشی ساده و کارآمد برای سنتز 4،1-دیهیدروپیرانو [3،2-c] پیرازولها از واکنش تراکمی بین آلدهیدهای آروماتیک، مالونیتریل و 3-متیل-1-فنیل-2-پیرازولین-5-اون در مجاورت کاتالیزور اسید جامد فتالیمید-N-سولفونیک اسید در شرایط بدون حلال گزارش شده است. در ابتدا، با مطالعه روی یک واکنش مدل، مقدار کاتالیزور و دمای واکنش بهینهسازی شد، مقدار بهینه کاتالیزور 5 مول درصد و دمای بهینه 50 درجه سانتیگراد بود. سپس، با تغییر آلدهیدها، مشتقات مختلف ترکیبات مذکور با بازده بالا و در مدت‌زمان کوتاه سنتز شدند. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| 4؛ 1-دیهیدروپیرانو [3؛ 2-c] پیرازول؛ فتالیمید-N-سولفونیک اسید؛ اسید جامد؛ شرایط بدون حلال | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Phthalimide-N-sulfonic Acid as Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,4-dihydropyrano [2,3-c] Pyrazole Derivatives | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Maryam Khalili1؛ Ahmad Reza Moosavi-Zare2 | ||
| 1Ph.D Student, Department of Chemistry, Ferdowsi University of Mashhad, Mashhad, Iran | ||
| 2Assistant Professor, Department of Chemistry, University of Seyyed Jamaleddin Asadabadi, Asadabad, Iran. | ||
| چکیده [English] | ||
| In this research, a simple and efficient method for the synthesis of 1,4-dihydropyrano [2,3-c] pyrazoles by the condensation reaction of aromatic aldehydes with malononitrile and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one in the presence of solid-acid catalyst phthalimide-N-sulfonic acid under solvent-free conditions has been reported. At first, by studying on a model reaction, the catalyst amount and the reaction temperature were optimized; the optimal catalyst amount was 5 mol%, and the optimized temperature was 50 °C. Afterward, by varying the aldehydes, different derivatives of the mentioned compounds were synthesized in high yields and in short reaction times. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| 1, 4-Dihydropyrano[2, 3-c] pyrazole, phthalimide-N-sulfonic acid, solid acid, solvent-free conditions | ||
| مراجع | ||
|
[1] Ghodke S., Chudasama U., Appl. Catal. A: Gen., 2013, 453, 219-226.
[2] López M.I., Esquivel D., Jiménez-Sanchidrián C., Romero-Salguero F.J., Voort P.V.D., J. Catal., 2015, 326, 139-148.
[3] Rahmani S., Amoozadeh A., Kolvari E., Catal. Commun. 2014, 56, 184-188.
[4] Mohammadi Ziarani G., Lashgari N., Badiei A., J. Mol. Catal. A: Chem., 2015, 397, 166-191.
[5] Heravi M.M., Hashemi E., Azimian F., J. Iran. Chem. Soc., 2015, 12, 647-653.
[6] Davoodnia A., Mahjoobin R., Tavakoli-Hoseini N., Chin. J. Catal., 2014, 35, 490-495.
[7]. Moosavi-Zare A.R., Rezaei M., Merajoddin M., Hamidian H., Zare A., Kazem-Rostami M., Sci. Iran. C, 2014, 21, 2049-2058.
[8] Noroozizadeh E., Moosavi-Zare A.R., Zolfigol M.A., Zare A., Zarei M., Can. J. Chem., 2017, 95, 16-21.
[9] Moosavi-Zare A.R., Zolfigol M.A., Noroozizadeh E., Tavasoli M., Khakyzadeh V., Zare A., New J. Chem., 2013, 37, 4089-4094.
[10] Khazaei A., Zolfigol M.A., Moosavi-Zare A.R., Asgari Z., Shekouhy M., Zare A., Hasaninejad A., RSC Adv., 2012, 2, 8010-8013.
[11] Zare A., Asvar H., Zarei F., Khalili M., Kordrostami Z., Moosavi-Zare A.R., Khakyzadeh V., J. Appl. Chem. Res., 2016, 10, 59-67.
[12] Mc Donald E., Jones K., Brough P.A., Drysdale M.J., Workman P., Curr. Top Med. Chem., 2006, 6, 1193-1203.
[13] Foye, W. O., Padova: Ital., 1991, 416-422.
[14] Adreani L. L., Lapi E., Boll. Chim. Farm. 1960, 99, 583-586.
[15] Kuo S.G., Huang L.J., Nakamura H., J. Med. Chem., 1984, 27, 539-544.
[16] Bonsignore L., Loy G., Secci D., Calignano A. Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 517-520.
[17] Wang J. L., Liu D., Zhang Z. J., Shan S., Han X., Srinivasula S. M., Croce C. M., Alnemri E. S., Huang Z. Proc. Natl. Acad. Sci., 2000, 97, 7124-7129.
[18] Hyama T., Saimoto H., Jpn. KoKai Tokkyo Koho, JP 62181276, 1987 (Chem. Abstr., 1988, 108, 37645p).
[19] Kumar D., Reddy V.B., Sharad S., Dube U., Kapur S., Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3805-3809.
[20] Armetso D., Horspool W. M., Martin N., Ramos A., Seaone C. J. Org. Chem., 1989, 54, 3069-3072.
[21] Ocallaghan C.N., Mcmurry T.B.H. J. Chem. Res. (S), 1999, 8, 457-457.
[22] Hatakeyama S., Ochi N., Numata H., Takano S. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1202-1204.
[23] Kamaljit S. J., Harjit S. Tetrahedron, 1996, 52, 14273-14280.
[24] Zaki M.E.A., Soliman H.A., Hiekal O.A., Rashad A.E., Z. Naturforsch. C, 2006, 61, 1-5.
[25] Martin N., Martin G., Secoane A.C., Marco J.L., Albert A., Cano F.H. Liebigs. Ann. Chem., 1993, 7, 801-804.
[26] Maco J.L., Martin N., Grau A.M., Seoane C., Albert A., Cano F.H. Tetrahedron, 1994, 50, 3509-3528.
[27] Wang X.S., Shi D.Q., Tu S.J., Yao C.S., Wang Y.C. Chin. J. Struct. Chem., 2003, 22, 331-335.
[28] Breslow R., Bovy P., Hersh C.L. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 2115-2117.
[29] Shi D., Mou J., Zhuang Q., Niu L., Wu N., Wang X., Synth. Commun. 2004, 34, 4557-4563.
[30] Jin T.-S., Zhao R.-Q., Li T.-S., ARKIVOC, 2006, xi, 176-182.
[31] Bhosale V.N., Angulwar J.A., Khansole G.S., Waghmare G.S., J. Chem. Pharm. Res., 2014, 6, 733-737.
[32] Iravani N., Keshavarz M., Shojaeian Kish H.A., Parandvar R., Chin. J. Catal., 2015, 36, 626-633.
[33] Farahi M., Karami B., Sedighimehr I., Mohamadi Tanuraghaj H., Chin. Chem. Lett., 2014, 25, 1580-1582.
[34] Eskandari K., Karami B., Khodabakhshi S., Catal. Commun. 2014, 54, 124-130.
[35] Azarifar D., Khatami S.-M., Zolfigol M.A., Nejat-Yami R., J. Iran. Chem. Soc., 2014, 11, 1223-1230.
[36] Dalal K.S. , Tayade Y.A. , Wagh Y.B. , Trivedi D.R. , Dalal D.S. , Chaudhari B.L., RSC Adv., 2016, 6, 14868-14879.
[37] Azarifar A., Nejat-Yami R., Kobaisi M.A., Azarifar D., J. Iran. Chem. Soc., 2013, 10, 439-446.
[38] Maleki B., Eshghi H., Barghamadi M., Nasiri N., Khojastehnezhad A., Ashrafi S.S., Pourshiani O., Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 3071-3093.
[39] Nazari S., Keshavarz M., Russ. J. Gen. Chem., 2017, 87, 539-545.
[40] Zhou J.F., Tu S.J., Gao Y., Qi M., Chin. J. Org. Chem., 2001, 21, 742-745.
| ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 21 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 29 |
||