پیوندهای مفید
اخبار و اعلانات
آمار
| تعداد نشریات | 41 |
| تعداد شماره‌ها | 1,129 |
| تعداد مقالات | 9,656 |
| تعداد مشاهده مقاله | 17,566,466 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 12,267,034 |
سنتز آسان و عملی لِوودوپا، داروی بیماری پارکینسون | ||
| دوفصلنامه شیمی آلی | ||
| دوره 1، شماره 1، اردیبهشت 1401، صفحه 59-64 اصل مقاله (458.55 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله پژوهشی | ||
| نویسنده | ||
| علی صابری* | ||
| استادیار، گروه شیمی، دانشگاه پیام‌نور | ||
| چکیده | ||
| در این مقاله فرایندی کارآمد برای سنتز لوودوپا، یکی از قوی‌ترین داروهای درمان بیماری پارکینسون، پیشنهاد شده‌است. مسیر سنتز از مواد اولیة ارزان‌قیمت و تجاری در دسترس بوده‌است و شامل دو مرحلة کلی می‌شود. در ابتدا آسیلاسیون فریدل کرافتس در موقعیت اورتو آمینواسید ال-تیروزین در حضور پودر اکسید روی و استیل کلرید انجام پذیرفت و پس‌ازآن، با استفاده از پراکسید هیدروژن و هیدروکسید سدیم، اکسیژن گروه اورتو کربونیل به گروه هیدروکسیل تبدیل شد. عملکرد کلی واکنش‌ها ۷۰٪ بود که برای مقیاس صنعتی، در مقایسه با سایر روش‌های گزارش‌شده، معقول است. خالص‌سازی محصول بسیار آسان و کارآمد بود. همان‌طور که در بالا ذکر شد، مرحلة دوم اکسیداسیون داکین در آب تکمیل شد؛ یعنی ۵۰٪ این روند با محیط‌زیست سازگار است. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| لوودوپا؛ ال‌دوپا؛ سنتز؛ دارو؛ بیماری پارکینسون | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| A Practical and Facile Synthesis of Parkinson’s Disease Drug Levodopa | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Ali Saberi | ||
| Assistant Professor, Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| An efficient process for the synthesis of levodopa, one of the most potent drugs for the treatment of Parkinson’s disease, has been developed. The synthesis rout was accomplished from inexpensive and commercially available raw materials and consists of two general steps. First Friedel Crafts acylation of amino acid l-tyrosine in ortho position in presence of zinc oxide powder and Acetyl chloride was occured and then Dakin oxidation of the ortho carbonyl group to hydroxyl group using hydrogen peroxide and sodium hydroxide was taken place. The overall yield was found 70% which is reasonable for industrial scale compare to other reported methods. Purification of the product was done very easy and efficient. As mentioned above the second step Dakin oxidation was completed in water. It means 50% of the process is environmentally friendly. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| Levodopa, l-dopa, Synthesis, Parkinson’s Disease Drug | ||
| مراجع | ||
|
[1] S. Tanya and H. Howard, Levadopa: A Pharmacologic Miracle Four Decades Later, in Parkinson's Disease: Diagnosis and Clinical Management. Demos Medical Publishing, New York (2008). 21-49.
[2] A.K. Singh, R.C. Bharati, N.C. Manibhushan, A. Pedpati, African Journal of Agricultural Research, 8, 50 (2013). 6634-6641.
[3] R.A. Hauser, Eur Neurol (2009). 62, 1-8.
[4] A. Abbott, Nature, 466 (2010). S6-S7.
[5] H. Ehringer and O. Hornykiewicz, Wien Klin Wochenschr 38 (1960).1236-1239.
[6] W. Birkmayer and O. Hornykiewicz, Wien Klin Wochenschr 73 (1961). 787-788.
[7] Q. Huang, M. Liu, R. Guo, L. Mao, Q. Wan, G. Zeng, H. Huang, F. Deng, X. Zhang, Y. Wei, Journal of Materials Science 51, 21 (2016). 9625-9637.
[8] G.C. Cotzias, P.S. Papavasiliou, R. Gellene, The New England Journal of Medicine 5 (1969). 272-278.
[9] U.W. Madison, Synthetic scheme for total synthesis of DOPA, L-(Monsanto). Available from: URL: http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/syntheses/dopa-monsanto-knowles.htm (2013).
[10] S.K. William, Accounts of Chemical Research16 (1983). 106-112.
[11] K. Min, D.H. Park, Y.J. Yoo, J Biotechnol 146, 1-2 (2010). 40-44.
[12] Luigi Bernardi, Via Pinerolo, Onofrio Goffredo, Via Cremosano, US Patent 3717673 (1979).
[13] Dakin oxidation from: URL: https://en.wikipedia.org/wiki/Dakin_oxidation (2016).
[14] M.H. Sarvari and H. Sharghi, J. Org. Chem. 69 (2004). 6953-695.
| ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 173 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 139 |
||