پیوندهای مفید
اخبار و اعلانات
آمار
| تعداد نشریات | 41 |
| تعداد شمارهها | 1,138 |
| تعداد مقالات | 9,758 |
| تعداد مشاهده مقاله | 17,872,150 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 12,486,619 |
سنتز بیس کومارینیل متانهای دارای اتصال آزو با استفاده از مایع یونی [BDBDMIm]HSO4 در دمای اتاق | ||
| دوفصلنامه شیمی آلی | ||
| دوره 1، شماره 1، اردیبهشت 1401، صفحه 65-76 اصل مقاله (657.78 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله پژوهشی | ||
| نویسندگان | ||
| محمد نیک پسند1؛ لیلا زارع فکری* 2 | ||
| 1دانشیار، گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد رشت | ||
| 2استادیار، گروه شیمی، دانشگاه پیامنور | ||
| چکیده | ||
| در این پژوهش، یک روش جدید، ساده، مؤثر و دوستدار محیطزیست برای سنتز بیس کومارینیل متانهای دارای اتصال آزو ارائه شدهاست. این محصولات، طی حملة هستهدوستی دو همارز از 4-هیدروکسی کومارین با یک همارز از آلدهیدهای سنتزی دارای اتصال آزو تولید شد. این واکنشها در مایع یونی جدید و مؤثر ′3،3-(بوتان 4،1-دی ایل) بیس (2،1-دی متیل- 1H - ایمیدازول -3- اوم) هیدروژن سولفات ([BDBDMIm]HSO4) و طی همزدن در دمای اتاق انجام پذیرفت. همة این واکنشها در غیاب حلّال، با بازده بالا و زمان واکنش کم، انجام پذیرفتند. همچنین، مایع یونی موردنظر قابل بازیافت مجدد بود و از آن چندین بار، بدون کاهش فعالیت، استفاده شد. از مزایای دیگر این کار پژوهشی، شرایط ملایم انجام واکنش، محیط شیمیایی سبز، بازدههای بالا، زمانهای کوتاه انجام واکنش و سادگی روند جداسازی محصول است. در این کار تحقیقاتی مشتقات متنوعی از بیس کومارینیل متانهای دارای اتصال آزو، حاوی گروههای الکترون کشنده و الکترون دهنده، سنتز شد. ساختار همة ترکیبات سنتزشده با استفاده از تعیین دادههای فیزیکی و طیفسنجی FT-IR،1HNMR،13CNMR و آنالیز عنصری تعیین شد. | ||
| کلیدواژهها | ||
| کومارین؛ واکنش هستهدوستی؛ مایع یونی؛ دمای اتاق | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Synthesis of Azo Containing Bis Coumarinyl Methanes Using [BDBDMIm]HSO4 Ionic Lliquid at Room Temperature | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Mohammad Nikpassand1؛ Leila Zare Fekri2 | ||
| 1Associate Professor, Department of Chemistry, Rasht Branch, Islamic Azad University, Rasht, Iran | ||
| 2Assistant Professor, Department of Chemistry, Payame noor University, Tehran, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| An environmentally benign, new, simple and effective protocol for the synthesis of azo-Linked bis coumarinyl methanes by a nucleophilic addition reaction of one equivalent of synthesized aldehydes and two equivalents of 4-hydroxy coumarins in the presence of 3,3'-(butane-1,4-diyl)bis(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium) hydrogen sulfate ([BDBDMIm]HSO4) as a novel and efficient ionic liquid under stirring in room temperature is reported. All reactions are performed in the absence of solvent in high to excellent yield during short reaction times. Further, the ionic liquid can be reused and recovered for several times without loss of activity. This work consistently has the other advantages such as mild reaction conditions, green chemical media, excellent yields, short reaction times and simple work-up procedures. Different derivatives of azo-Linked bis coumarinyl methanes consist of electron withdrawing groups or electron releasing groups were synthetized and all of them were characterized by their physical constant, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. | ||
| کلیدواژهها [English] | ||
| Coumarin, Nucleophilic Reaction, Ionic Liquid, Room Temperature | ||
| مراجع | ||
|
[1] Y. Zhou, T. Kijima, S. Kuwahara, M. Watanabe, T. Izumi, Tetrahedron Lett. 49 (2008) 3757.
[2] R.O.Kennedy, R.D. Thornes, Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action; John Wiley and Sons: Chichester (1997) 360 pages, ISBN: 978-0-471-96997-6.
[3] M. Zabradnik, The Production and Application of Fluorescent Brightening Agents; John Wiley and Sons: New York (1992).
[4] R.D.H. Murray, J. Mendez, S.A. Brown, The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry; John Wiley and Sons: New York, (1982).
[5] S.A. Rodroguez, M.A. Nazareno, M.T. Baumgartner, Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 6233.
[6] J. Jung, J. Lee, S. Oh, J. Leed, O. Park. Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (2004) 5527.
[7] M. Khoobia, L. Ma’mania, F. Rezazadehb, Z. Zareieb, A. Foroumadia, A. Ramazanib, A. Shafieec, J. Mol. Catal. A: Chem. 359 (2012) 74.
[8] M.R. Yazdanbakhsh, H. Yousefi, M. Mamaghani, E.O. Moradi, M. Rassa, H. Pouramir, M. Bagheri, J. Mol. Liq. 169 (2012) 21.
[9] P. Walden, Bull. Acad. Imp. Sci. St. Petersburg. (1914) 405.
[10] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Rev. 37 (2008) 123.
[11] P.A.Z. Suarez, J.J. Dupont, Chim. Phys. 95 (1998) 1626.
[12] D.J. Adams, P. Dyson, S.T. Taverner, Chemistry in Alternative Reaction Media. John Wiley & Sons Ltd. (2004).
[13] M.J. Earle, K.R. Seddon, Pure Appl. Chem. 72 (2000) 1391.
[14] N.V. Plechkova, K.R. Seddon, Chem. Rev. 37 (2008) 123.
[15] V.I. Parvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 107 (2007) 2625.
[16] M. Nikpassand, L. Zare Fekri M.R. Mousavi, Lett. Org. Chem. 9 (2012) 375.
[17] M. Nikpassand, L. Zare Fekri, P. Farokhian, Synth. Commun. 45 (2015) 2303.
[18] L. Zare Fekri, M. Nikpassand, K. Hassanpour, Curr. Org. Chem. 12 (2015) 76.
[19] M. Nikpassand, M. Mamaghani, F. Shirini, K. Tabatabaeian, Ultrason. Sonochem. 17 ;(2010). 301.
[20] M. Nikpassand, M. Mamaghani, F. Shirini, K. Tabatabaeian, Ultrason. Sonochem. 17 (2010) 301.
[21] M. Nikpassand, L. Zare, M. Saberi, Monatsh. Chem. 143 (2012) 289.
| ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 80 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 124 |
||