پیوندهای مفید
اخبار و اعلانات
آمار
| تعداد نشریات | 38 |
| تعداد شماره‌ها | 1,018 |
| تعداد مقالات | 8,716 |
| تعداد مشاهده مقاله | 15,568,567 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 10,881,563 |
سنتز و شناسایی کوپلیمر پلی (2-هیدروکسی اتیل متاکریلات-کو-کاپرولاکتون) ستاره‌ای با هسته مرکزی گلوکز و کاربرد آن در رهش دارو | ||
| دوفصلنامه شیمی آلی | ||
| دوره 1، شماره 1، اردیبهشت 1401، صفحه 21-40 اصل مقاله (1.22 M) | ||
| نوع مقاله: مقاله پژوهشی | ||
| نویسندگان | ||
| بخشعلی معصومی* 1؛ رباب محمدی2؛ شفق مختارزاده3 | ||
| 1استاد، گروه شیمی، دانشگاه پیام نور | ||
| 2استادیار، گروه شیمی، دانشگاه پیام نور | ||
| 3دانشجوی کارشناسی ارشد، گروه شیمی، دانشگاه پیام نور. | ||
| چکیده | ||
| پلیمرهای ستاره‌ای پلیمرهایی شاخه‌دار با ساختار سه‌بعدی هستند که در آن‌ها بازوهای خطی، با وزن‌های مولکولی یکسان یا متفاوت، به هسته مرکزی متصل شده‌اند. برخی از این پلیمرها در پاسخ به تغییرات محیطی، به‌ویژه تغییرات دمایی، به‌عنوان پلیمرهای حساس دمایی استفاده می‌شوند. در این کار پژوهشی، پلی٢-هیدروکسی اتیل متاکریلات با هسته مرکزی گلوکز استیله شده از طریق پلیمریزاسیون رادیکالی انتقال اتم ATRP تهیه شد. به این منظور ابتدا آغازگر پنج بازویی، بر پایه گلوکز استیله شده، از واکنش گلوکز با ٢-کلرواستیل کلراید تهیه شد. سپس مونومر ٢-هیدروکسی اتیل متاکریلات با روش پلیمریزاسیون رادیکالی انتقال اتم در حضور٢،'٢ بی‌پیریدین، مخلوط ٢ CuCl/CuCl و آغازگر گلوکز استیله، به‌عنوان هسته مرکزی، پلیمریزه گردید و پلی (٢-هیدروکسی اتیل متاکریلات) ستاره‌ای تهیه شد. همچنین پلی (-εکاپرولاکتون-کو-٢-هیدروکسی اتیل متاکریلات) ستاره‌ای از طریق پلیمریزاسیون حلقه‌گشای منومر-εکاپرولاکتون بر روی پلی (٢-٢-هیدروکسی اتیل متاکریلات) ستاره‌ای با هسته گلوکز استیله تهیه شد. کوپلیمر حاصل دارای بازوهای آب‌دوست و آب‌گریز است و در آب به شکل میسل درمی‌آید. رهش داروی نالترکسون هیدروکلراید از این کوپلیمر در دمای °C٣٧ به‌عنوان داروی مدل بررسی شد. درصد بارگذاری دارو بالای ١٦٪ بود و رهش دارو ٣٨ ساعت طول کشید. ساختار پلیمرهای سنتز شده از طریق طیف‌سنجی 1HNMR، FT-IR و XRD تأیید شد. همچنین مورفولوژی و رفتار حرارتی نمونه‌های تهیه‌شده با طیف‌سنجی DSC، SEM و TGA بررسی شد. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| پلیمرهای ستاره‌ای؛ پلی (2-هیدروکسی اتیل متاکریلات-کو-کاپرولاکتون)؛ پلیمریزاسیون رادیکالی انتقال اتم؛ گلوکز استیله؛ رهش دارو | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Preparation and Characterization of Star-Shaped Poly (2-hydroxyethyl Methacrylate-Graft- ε-caprolactone) Copolymer with Acetylated Glucose Core and its Application in Drug Release | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Bakhshali Massoumi1؛ Robab Mohammadi2؛ Shafagh Mokhtarzadeh3 | ||
| 1Professor, Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran. | ||
| 2Assistant professor, Department of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran. | ||
| 3M.A Student of Chemistry, Payame Noor University, Tehran, Iran. | ||
| چکیده [English] | ||
| Star-shaped polymers are three-dimensional structured branched polymers in which linear arms with equal or different molecular weights are attached to a central core. Some of star polymers in response to changes in environmental conditions, especially changes in temperature can be used in polymer-based temperature sensors. In this research work, star-shaped (2-hydroxyethyl methacrylate-graft- ε-caprolactone) copolymer with acetylated glucose core is synthesized by atom transfer radical polymerization (ATRP) method. In order to achieve this goal, firstly, five-armed initiator on the acetylated glucose base was prepared by the reaction of glucose with 2-choloroacethy chloride. Then, the polymerization reaction of 2- hydroxyethyl methacrylate (HEMA) is induced under freeze-pump-thaw on this core in methanol medium with the presence of a combination of CuCl/CuCl2/2-2'-bipyridyl as the reaction catalyst. Further, ε- caprolactone is placed on this star shaped copolymer by ring opening reaction, so the desired star shaped (2-hydroxyethyl methacrylate- graft-ε caprolactone) copolymer is synthesized. Resulting star-shaped copolymer has hydrophobic and hydrophilic arms allowing it to be transformed into a micelle in an aqueous solution. The release of Natrexone as a model drug from this star-shaped copolymer is investigated at 37°C. Drug loading percent is 16% and drug release was lasted for 38 hours. The structures of all prepared compounds are confirmed by FT-IR, 1HNMR and XRD methods. Also, the morphology and thermal behavior of samples were investigated by SEM, TGA and DSC analysis. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| Star-shaped polymers, Poly (2-hydroxyethyl methacrylate- graft-ε caprolactone), Atom transfer radical polymerization, acetylated glucose, Drug release | ||
| مراجع | ||
|
[1] Abbasian, M., Fathi, A., Entezami, A.A. and Jaymand, M. “Preparation and Characterization of Hyperbranched Polystyrene Nanocompsite Synthesized by Living Radical Polymerization Solution Intercalation Method”. Iran. J. Polym. Sci. Technol; 2012. 24, 433-443.
[2] Bagheri, M. and Hashempour, M. “Thermoresponsive Memberane Based on Thermotropic Liquid Crystaline Choestryl (L-Lacticacid) n-System: Study of Its Drug Permeabilitiy”. Iran. J. Polym. Sci. Technol; 2013. 25, 365-373.
[3] Burgath, A., Sunder, A., Neuner, I. and Mulhaupt, R “Holger Frey Macromol Controlling the Degree of Branching in Vinyl Polymerization”. J. Chem. Phys; 2000. 201, 792-797.
[4] Chung, J.E., Yokoyama, M., Yamato, M., Aoyagi, T., Sakurai, Y. and Okano, T. “Disulfi Cross- Linked PEG-Poly (amino acid) Copolymer Micelles for Glutathione-Mediated in Tracellular Drug Delivery”. J. Control. Releas; 1999. 62, 115-127.
[5] Deng, G., Cao, M., Huang, J., He, L. and Chen, Y. “One-pot Synthesis of Star Polymer by ATRP of Bismaleimide and an Excess of Styrene with a Conventional Initiator”. Polymer; 2005. 46, 5698–5701.
[6] Farrokhzade, H., mobtadi, H., Barzin, J. and Poorlhalil, A. “Fvaluation of Polymer Concentration Effect on Doxy Cycline Hyclate Drug Release from insitu Forming System Based on Poly (Laction- Co-Glycolide)”. Iran. J. Polym. Sci. Technol; 2010. 22, 495-505.
[7] Gao, H., Jones, M.C., Tewari, P. and Ranger, M. “Temperature and Light Responsive Rmart Polymer Materials”. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem; 2007. 45, 2425-2435.
[8] Inoue, K. “Star and Miktoarm Star Block Copolymers via Self as SEMbly of ATRP Generated Polymer Segments Featuring Hamilton Wedge and Cyanuric Acid Binding Motifs”. Prog. Polym. Sci; 2000. 25, 453-571.
[9] Kato, M., Kamigaito, M., Sawamoto, M. and Higashimura, T. “Polymerization of Methylmethacrylate with the Carbon Tetrachloride/ Dichlorotris (triphenylphosphine) Ruthenium (II) /Methylaluminum Bis (2,6-di-tert-butylphenoxide) Initating System: Possibility of Living Radical Polymerization”. Macromolecules; 1995. 28, 1721-1723.
[10] Kim, S., Jeong, Y.I., Cho, C.S. and Kim, S.H. “International Block Copolymer Micelles for Drug Delivery: Design, Characterization and Biological Significance”. J. Pharmaceutics; 2000. 211, 1-8.
[11] Kuma, A. and Ambade, A.V. “Amin-Containing Compounds for Enhancing the Activity of ATRP Catalyst and Removal of the Terminal Halogen Groups from the ATRP Polymer Products”. Prog. Polym. Sci; 2000. 25, 1141- 1170.
[12] Lapienis, G. and Penczek, S. “Thermo-Responsive Self-Asembled Polymeric Micelles for Drug Delivery in Vitro”. J. Polym. Sci. Polym. Chem; 2004. 24, 1576-1598.
[13] Lee, W.F. and Chiu, R.J. “Investigation of Charge Effect on Drug Release Behavior for Ionic Thermosensitive Hydrogel”. Mater. Sci. Eng: C; 2002. 20, 161-166.
[14] Loh, X.J., Zhang, Z.X., Wu, Y.L., Lee, T.S. and Li, J. “Self-Assembled Star Shaped Chlorin-Core Poly (ε-caprolactone)-Poly (ethylenglycol) Diblock Copolymer Micelles for Dual ChemophotodynamicTherapies”. Marcromolecules; 2009. 42, 194-202.
[15] Sawamoto, M., Kanaoka, Sh. and Omura, T. “Recent Advances in Controlled/Living radical Polymerization in Emulsion and Dispersion Synthesis of High Molecular Weight 3-Arm Star PMMA by ATRP”. Polymer; 1992. 33, 148-149.
[16] Nakayama, M., Okano, T., Miyazaki, T., Kohori, F., Sakai, K. and Yokoyama, M. “European Functionalized Star Polymer Nanoparticles for Controlled Drug Delivery”. J. Pharmaceutics. Biopharmaceutics; 2000. 58, 409-426.
[17] Peng, C.L., Shieh, M.J., Tsai, M.H., Chang, C.C. and Lai, P.S “Self-asembled Block Copolymer Aggregates: From Micelle to Vesi Cles and Their Biological Applications”. Biomaterials; 2008. 29, 3599-3608.
[18] Prabaharan, M., Grailer, J.J., Pilla, S., Steeber, D.A. and Gong , S. “Folate-Conjugated Amphiphilic Hyperbranched Block Copolymers Based on Boltorn® H40, Poly(L-lactide) and Poly (ethylene glycol) for Tumor-Targeted Drug Delivery”. Biomaterials; 2009.30, 3009-3019.
[19] Soga, O., Van Nostrum, C.F., Fens, M., Rijcken, C.J.F., Schiffelers, R.M., Storm, G. and Hennink, W.E. “Pharmaceutical Application of Micelles in Chromatography and Electrophoresis”. J. Control. Release; 2005. 103, 341- 353.
[20] Wang, Y., Liu, Z. and Zhang, Q. “Self-Aggregated Nanoparticles of Cholesterol-Modified Chitosan Conjugate as a Novel Carrier of Epirubicin”. Eur. Polym. J; 2007.43, 51-60.
[21] Xu, P., Tang, H., Li, S., Ren, J., Kirk, E.V., Murdoch, W.J., Radosz, M. and Shen, Y. “Enhance Stability of Core- Surface Cross-Linked Micelles Fabricated from Amphiphilic Brush Copolymers”. Biomacromol; 2004. 5, 1736-1744.
[22] Zhang, H., Wang, S., Lia, Y., Zhang, B., Dub, C., Wang, X. and Chena, Y. “Synthesis, Characterization, and Electroluminescent Properties of Star Shaped Donor–Acceptor Dendrimers with Carbazole Dendrons as Peripheral Branches and Heterotriangulene as Central Core”. Tetrahedron; 2009. 65, 4455-4463.
| ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 27 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 32 |
||