پیوندهای مفید
اخبار و اعلانات
آمار
| تعداد نشریات | 41 |
| تعداد شماره‌ها | 1,154 |
| تعداد مقالات | 9,925 |
| تعداد مشاهده مقاله | 18,488,469 |
| تعداد دریافت فایل اصل مقاله | 12,837,890 |
تهیه، شناسایی و کاربرد کاتالیزوری نانواکسید فلزی MgBi2O4 در سنتز 3-[(آلکیل/آریل تیو)(آریل)متیل]-1H-ایندول‌ها | ||
| دوفصلنامه شیمی آلی | ||
| مقاله 3، دوره 1، شماره 2، آبان 1401، صفحه 19-27 اصل مقاله (832.62 K) | ||
| نوع مقاله: مقاله پژوهشی | ||
| نویسندگان | ||
| زهرا خادمی؛ کبرا نیکوفر* | ||
| گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، ص.پ.۱۹۹۳۸۹۳۹۷۳، تهران، ایران | ||
| چکیده | ||
| در مرحلة اول این پروژه نانو ساختار جدید کروی شکل منیزیم بیسموتات از طریق روش هم‌رسوبی و با استفاده ازN-ستیل-N,N,N–تری‌متیل‌آمونیوم‌برومید، به‌عنوان یک سورفکتانت یونی، تهیه شد. نانوساختار ساخته‌شده با تکنیک‌هایی چون SEM, EDX , XRD و FT-IR شناسایی شد. در مرحلة بعد کارایی این کاتالیزور در واکنش سه‌جزئی ایندول‌ها، تیول‌ها و بنزآلدهیدها در شرایط بدون حلّال و دمای 120 درجة سانتی‌گراد، به‌منظور سنتز مشتقات 3-[(آلکیل/آریل تیو)(آریل) متیل]-1H-ایندول‌ها به‌کار برده می‌شود. ویژگی‌هایی چون قابلیت بازیافت و استفادة مجدد حداقل در سه چرخه بدون کاهش قدرت کاتالیزوری، دوستدار محیط‌زیست‌بودن، ارزان‌قیمت‌بودن و پایداری بالا از مزایای این نانوکاتالیزور است. بازده بالای محصولات و زمان‌های نسبتاً کوتاه، روش کار آسان و ساده و عدم حضور حلّال‌های هیدروکربنی و سمّی از مزایای بسیار مهم روش ارائه‌شده است. در بخش انتهایی مقایسه‌ای بین این کاتالیزور و مواردگزارش‌شده در مقالات برای سنتز این دسته از ترکیبات ناجورحلقةحاوی نیتروژن و گوگرد انجام یافته است. | ||
| کلیدواژه‌ها | ||
| شیمی سبز؛ واکنش‌های چندجزئی؛ شرایط بدون حلّال؛ نانواکسید فلزی؛ نانوکاتالیزور؛ 3-[(آلکیل/آریل تیو)(آریل) متیل]-1H-ایندول‌ها | ||
| عنوان مقاله [English] | ||
| Synthesis, characterization, and catalytic application of nanometal oxide MgBi2O4 in the preparation of 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indoles | ||
| نویسندگان [English] | ||
| Zahra Khademi؛ Kobra Nikoofar | ||
| Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemistry, Alzahra University, Tehran 1993893973, Iran | ||
| چکیده [English] | ||
| In the first stage of this project, a new spherical nanostructure in the form of magnesium bismuth was prepared by co-precipitation method using N-cetyl-N,N,N-trimethylammonium bromide as an ionic surfactant. The nanostructures were detected by techniques such as SEM, EDX, XRD and FT-IR. In the next step, the efficiency of this catalyst is used in the three-part reaction of indoles, thiols and benzaldehydes under solvent-free conditions at a temperature of 120 ° C to synthesize derivatives of 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indoles. Features such as recyclability and reusability at least in three cycles without reducing catalyst power, environmental friendliness, cheapness, cost-effectiveness and high stability are the advantages of this nanocatalyst. High efficiency of products and relatively short times, easy and simple working method and absence of hydrocarbon and toxic solvents are very important advantages of the proposed method. In the final section, a comparison is made between this catalyst and the cases reported in the articles for the synthesis of this type of anomalous compounds containing nitrogen and sulfur. | ||
| کلیدواژه‌ها [English] | ||
| Green chemistry, multi component reaction, solvent free condition, metal oxide nano particles, nanocatalyst, 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indoles | ||
| مراجع | ||
|
[1] Noguera C. Physics and Chemistry at Oxide Surfaces. Cambridge, UK: Cambridge University Press, 1996.
[2] Kung H.H. Transition Metal Oxides, Surface Chemistry and Catalysis. Amsterdam Elsevier, 1st Edition, 1989.
[3] Henrich, V.E., Cox, P.A. The Surface Chemistry of Metal Oxides. Cambridge, UK Cambridge University Press, 1994. [4] Fernández-García M., Martínez-Arias, A., Hanson J.C., Rodríguez J.A. Nanostructured Oxides in Chemistry: Characterization and Properties. Chem. Rev. 2004;104:4063-104.
[5] Gleiter H. Nanostructured Materials: State of the Art and Perspectives. Nanostruct. Mater. 1995;6:3-14.
[6] Rodriguez J.A., Liu G., Jirsak T., Hrbek J., Chang Z., Dvorak J., Maiti A. Activation of Gold on Titania: Adsorption and Reaction of SO2 on Au/TiO2(110). J. Am. Chem. Soc. 2002;124:5242-50.
[7] Trudeau M.L., Ying J.Y. Nanocrystalline Materials in Catalysis and Electrocatalysis: Structure Tailoring and Surface Reactivity. Nanostruct. Mater. 1996;7:245-85.
[8] Busca, G. G The Surface Acidity and Basicity of Solid Oxides and Zeolites in Metal Oxides. Boca Ratón: CRC Press, 2006.
[9] Chen J.F., Wang Y.H., Gou F., Wang X.M., Zheng C. Synthesis of Nanoparticles with Novel Technology: High-Gravity Reactive Precipitation. Ind. Eng. Chem. Res. 2002;39:948-54.
[10] Wu M.C., Hsiao, K.C., Lu H.C. Synthesis of InGaZnO4 Nanoparticles using Low Temperature Multistep Co-precipitation Method. Mater. Chem. Phys. 2015;030:386-91.
[11] Kong L.B., Lu C., Liu M.C., Luo Y.C., Kang L., Li X., Walsh F.C. The Specific Capacitance of Sol–gel Synthesised Spinel MnCo2O4 in an Alkaline Electrolyte. Electrochim. Acta, 2014;115:22-7. [12] Montes V., Checa, M., Marinas A., Boutonnet M., Marinas J.M., Urbano F.J., Järas S., Pine C. Synthesis of different ZnO-supported Metal systems through Microemulsion Technique and Application to Catalytic Transformation of Glycerol to Acetol and 1,2-Propanediol. Catal. Today. 2014;223:129-34.
[13] Ye L., Fu J., Xu Z., Yuan R., Li Z. Facile One-pot Solvothermal Method to Synthesize Sheet-on-sheet reduced Graphene Oxide (RGO)/ZnIn2S4 Nanocomposites with Superior Photocatalytic Performance. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2014;6:3483-90.
[14] Burda C., Chen X., Narayanan R., El-Sayed M.A. Chemistry and Properties of Nanocrystals of Different Shapes. Chem. Rev. 2005;105:1025-102.
[15] Praharaj S., Nath, S., Ghosh S.K., Kundu S., Pal T. Immobilization and Recovery of Au Nanoparticles from Anion Exchange Resin: Resin-Bound Nanoparticle Matrix as a Catalyst for the Reduction of 4-Nitrophenol. Langmuir. 2004;20:9889-92.
[16] Lucas E., Decker S., Khaleel A., Seitz A., Fultz S., Ponce A., Li W., Carnes C., Klabunde K.J. Nanocrystalline Metal Oxides as Unique Chemical Reagents/Sorbents. Chem. Eur. J. 2001;7:2505-10.
[17] Wagner G.W., Bartram P.W., Koper O., Klabunde K.J. Reactions of VX, GD, and HD with nanosize MgO. J. Phys. Chem. B. 1999;8:3225-8.
[18] Wagner G.W., Procell L.R., O'Connor R.J., Munavalli S., Carnes C.L., Kapoor P.N., Klabunde K.J. Reactions of VX, GB, GD, and HD with Nanosize Al2O3. Formation of Aluminophosphonates. J. Am. Chem. Soc. 2001;123:1636-44.
[19] Nikoofar K., Haghighi M., Khademi Z. Characterization, and Catalytic Application of Metallic Nanocrystaline MgAl2O4 in the Synthesis of 3-Hydroxy-3-indolyl-indolin-2-ones, Symmetrical and Unsymmetrical 3,3'-Bis(indolyl)indolin-2-ones, and 3,3'-Bis(indolyl)methanes. Arab. J. Chem. 2016;12:3776-84.
[20] Nikoofar K., Khademi Z., Haghighi, M. Nano MgBi2O4: A Novel Green Catalyst for the One-step Cascade Condensation of Arylamines, Acetone and Isatins in Water. J. Chem. Sci. 2016;128:1805-11.
[21] Sundberg R.J., Faulkner D.J., Ninomiya I.J. Recent Progress in the Synthesis of Indole Alkaloids. Nat. Prod. 1992;55:541-7.
[22] Subba Reddy B.V., Begum Z., Reddy Y.J., Yadav J.S. Pd(OAc)2-Catalyzed C–H Activation of Indoles: a Facile Synthesis of 3-Cyanoindoles. Tetrahedron Lett. 2010;51:3334-6.
[23] Ismail M.M., Kamel M.M., Mohamed L.W, Faggal S.I. Synthesis of New Indole Derivatives Structurally Related to Donepezil and Their Biological Evaluation as Acetylcholinesterase Inhibitors. Molecules. 2012;17:4811-23.
[24] Özdemir A., A Altıntop M.D., Turan-Zitouni G., Akalın Çiftçi G., Ertorun I., Alataş Ö., Kaplancıklı Z.A. Synthesis and Evaluation of New Indole-based Chalcones as Potential Antiinflammatory Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015;89:304-9.
[25] Mi X., Luo S., He J., Cheng J.P. Dy(OTf)3 in Ionic Liquid: An Efficient Catalytic System for Reactions of Indole with Aldehydes/Ketones or Imines. Tetrahedron Lett. 2004;45:4567-70.
[26] Pajouhesh H., Parson R., Popp F.D. Potential Anticonvulsants VI: Condensation of Isatins with Cyclohexanone and Other Cyclic Ketones. J. Pharm. Sci. 1983;72:318-21.
[27] Joshi K.C., Pathak V.N., Jain S.K. Synthesis and Antibacterial activity of Some New Fluorine Containing 3‐Arylthiazolo[3,2:2′,3′]‐1,2,4‐triazino[5′,6′‐b]indoles. Adv. Synth. Catal. 1981;323:159-63.
[28] Dar A.A., Ali S., Khan A.T. Hydrated Ferric Sulfate Catalyzed Synthesis of 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indole derivatives through One-pot Reaction. Tetrahedron Lett. 2014;55:486-9.
[29] Khorshidi A., Shariati Sh. Sulfuric Acid Functionalized MCM-41 Coated on Magnetite Nanoparticles as a Recyclable Core–shell Solid Acid Catalyst for Three-component Condensation of Indoles, Aldehydes and Thiols. RSC Adv. 2014;4:41469-75.
[30] Nikoofar K., Gorji S. Zirconium Oxy Dichloride Octahydrate: A Green Lewis Acid Catalyst for the Synthesis of Novel 3-[(alkyl/arylthio)(aryl)methyl]-1H-indoles. Res. Chem. Intermed. 2016;42:7111-9.
[31] Page P. Organosulfur Chemistry-Synthetic Aspects. London: Academic Press, 1995.
| ||
|
آمار تعداد مشاهده مقاله: 161 تعداد دریافت فایل اصل مقاله: 166 |
||